Semana 13 martes
Tema 9 .- Hidrocarburos con
modelos moleculares
Los hidrocarburos son compuestos de carbono
e hidrógeno que, atendiendo a la naturaleza de los enlaces, pueden clasificarse
de la siguiente forma:
¦ Saturados ¦ Alcanos
¦ Alifáticos ¦
¦ ¦ ¦ Alquenos
¦ ¦ Insaturados ¦
Hidrocarburos ¦ ¦ Alquinos
¦
¦ Aromáticos
ALCANOS
El carbono se enlaza mediante orbitales
híbridos sp3 formando 4 enlaces simples en disposición tetraédrica.
Nomenclatura
1.- Cadena más larga: metano, etano,
propano, butano, pentano,...
2.- Las ramificaciones como radicales:
metil(o), etil(o),...
3.- Se numera para obtener los números más
bajos en las ramificaciones.
4.- Se escriben los radicales por orden
alfabético y con los prefijos di-, tri-, ... si fuese necesario.
5.- Los hidrocarburos cíclicos anteponen el
prefijo ciclo-
Propiedades físicas
Las temperaturas de fusión y ebullición
aumentan con el número de carbonos y son mayores para los compuestos lineales
pues pueden compactarse mas aumentando las fuerzas intermoleculares.
Son menos densos que el agua y solubles en
disolventes apolares.
Propiedades químicas
Son bastantes inertes debido a la elevada
estabilidad de los enlaces C-C y C-H y a su baja polaridad. No se ven afectados
por ácidos o bases fuertes ni por oxidantes como el permanganato. Sin embargo
la combustión es muy exotérmica aunque tiene una elevada energía de activación.
Las reacciones más características de los
alcanos son las de sustitución:
CH4 + Cl2
----> CH3Cl + HCl
También son importantes las reacciones de
isomerización:
AlCl3
CH3CH2CH2CH3
------> CH3CH(CH3)2
Obtención de alcanos
La fuente más importante es el petróleo y
el uso principal la obtención de energía mediante combustión.
Algunas reacciones de síntesis a pequeña
escala son:
- Hidrogenación de alcanos:
Ni
CH3CH=CHCH3
-----> CH3CH2CH2CH3
-
Reducción de haluros de alquilo:
Zn
2 CH3CH2CHCH3 ------>
2 CH3CH2CH2CH3 + ZnBr2
ALQUENOS
Los alquenos contienen enlaces dobles C=C.
El carbono del doble enlace tiene una hibridación sp2 y estructura
trigonal plana. El doble enlace consta de un enlace sigma y otro pi. El enlace
doble es una zona de mayor reactividad respecto a los alcanos. Los dobles
enlaces son más estables cuanto más sustituidos y la sustitución en trans es
más estable que la cis.
Nomenclatura
1.- Seleccionar la cadena principal: mayor
número de dobles enlaces y más larga. Sufijo -eno.
2.- Numerar para obtener números menores en
los dobles enlaces.
Propiedades físicas
Las temperaturas de fusión son inferiores a
las de los alcanos con igual número de carbonos puesto que, la rigidez del
doble enlace impide un empaquetamiento compacto.
Propiedades químicas
La reacciones más características de los
alquenos son las de adición:
CH3-CH=CH-CH3
+ XY ------> CH3-CHX-CHY-CH3
entre ellas destacan la hidrogenación, la
halogenación, la hidrohalogenación y la hidratación. En estas dos últimas se
sigue la regla de Markovnikov y se forman los derivados más sustituidos, debido
a que el mecanismo transcurre mediante carbocationes y se forma el carbocatión
más estable que es el más sustituido.
Otra reacción importante es la oxidación
con MnO4- o OsO4 que en frío da lugar a un
diol y en caliente a la ruptura del doble enlace y a la formación de dos
ácidos.
Otra característica química importante son
las reacciones de polimerización. Mediante ellas se puede obtener una gran
variedad de plásticos como el polietileno, el poliestireno, el teflón, el
plexiglas, etc. La polimerización de dobles enlaces tiene lugar mediante un
mecanismo de radicales libres.
Obtención de alquenos
Se basa en reacciones de eliminación,
inversas a las de adición:
CH3-CHX-CHY-CH3
------> CH3CH=CHCH3 + XY
entre ellas destacan la deshidrogenación,
la deshalogenación, la deshidrohalogenación y la deshidratación. Las
deshidratación es un ejemplo interesante, el mecanismo transcurre a través de
un carbocatión y esto hace que la reactividad de los alcoholes sea mayor cuanto
más sustituidos. En algunos casos se producen rearreglos de carbonos para
obtener el carbocatión más sustituido que es más estable. De igual modo el
alqueno que se produce es el más sustituido pues es el más estable. Esto
provoca en algunos casos la migración de un protón.
ALQUINOS
Se caracterizan por tener enlaces triples.
El carbono del enlace triple se enlaza mediante una hibridación sp que da lugar
a dos enlaces simples sigma formando 180 grados y dos enlaces pi. El
deslocalización de la carga en el triple enlace produce que los hidrógenos
unidos a el tengan un carácter ácido y puedan dar lugar a alquiluros. El
alquino más característico es el acetileno HCCH, arde con una llama muy
caliente ( 2800 oC) debido a que produce menos agua que absorbe
menos calor.
Sus propiedades físicas y químicas son
similares a las de los alquenos. Las reacciones más características son las de
adición.
Nomenclatura
1.- Se consideran como dobles enlaces al
elegir la cadena principal.
2.- Se numera dando preferencia a los dobles
enlaces.
Derivdos
oxigenados
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Conclusiones:
Identificación de Proteínas
Material: Lámpara de alcohol, agitador de vidrio, capsula de porcelana, tubo
de ensaye, vaso de precipitados de 50 ml.
Sustancias: Albumina de huevo, huevo crudo, acido nítrico, agua.
Procedimiento:
-Colocar en el tubo de ensaye dos mililitros de agua, y adicionar una muestra
de albumina de huevo, agitar hasta disolución y agregar cuidadosamente tres
gotas del acido nítrico.
-Calentar cuidadosamente la disolución hasta ebullición y anotar los cambios observados.
-Separar la clara del huevo crudo y colocarla en el vaso de precipitados,
agregar agua hasta los cincuenta mililitros, agitar hasta disolución.
- Colocar en el tubo de ensaye dos mil litros de la disolución anterior y
agregar cuidadosamente tres gotas del acido nítrico.
- Calentar cuidadosamente la disolución del tubo de ensaye hasta ebullición y
anotar los cambios observados.
